איסור שני הוא איסור הסתכלות. זהו איסור חמור מאוד, ולא רק בגלל הדיון בראשונים אם האיסור הוא מרבנן או מדאורייתא (שו"ע אה"ע ב"ש ס"ק ב), אלא משום שאדם נכשל ונכשל באיסור זה ללא הרף. אם יש לו חברה ודאי שהוא מסתכל עליה, וכל הסתכלות היא איסור. גם הליכה ברחוב יכולה להכשיל אדם באיסור זה, אך ניתן להתגבר.
לעיתים עברה קלה שעוברים עליה שוב ושוב, קשה יותר מעברה חמורה שעושים פעם אחת בלבד (ר"ן, מובא בב"י או"ח שכח יד), וקל וחומר, עברה חמורה. החיד"א אומר שהמסתכל בנשים נקרא מומר לדבר אחד (שיורי ברכה אה"ע כה). הרמב"ם אומר שקשה מאוד לעשות תשובה על עברה זו, כי אנשים מזלזלים בחומרתה. הם סוברים שלא עשו שום מעשה רע, רק הסתכלו, אך בהסתכלות זו עוברים על "לא תתורו אחרי לבבכם ואחרי עיניכם" (הלכות תשובה ד ד).
בנוסף לאיסור הסתכלות ישנו איסור הרהור שלכל הדעות הוא איסור מן התורה, (שו"ע אה"ע ב"ש ס"ק ב). "הרהר עד שלא ראה או שראה או שלא הרהר" (משנה זבים ב ב). אלו הם איסורים נפרדים. כיום, קשה מאוד לעמוד במצב הקיים ברחוב. כאשר הרב דוד כהן, ה"נזיר", היה סטודנט באוניברסיטה, הוא שם את תמונת ארוסתו לנגד עיניו כדי לא לראות נשים אחרות. גם זו דרך להימנע מעברה. עם חברה זה נראה בלתי אפשרי שלא להסתכל עליה, והאיסור חוזר על עצמו כל פגישה מחדש. האיסור בחומרתו הוא על הסתכלות להנאה (רמב"ם איסורי ביאה כא ב), ועל חברתו ודאי נהנה מיופיה. עוברת ושבה ברחוב או זבנית בחנות ניתן לראות לרגע כי אין כוונות ליהנות (שו"ע או"ח עה. מ"ב ס"ק ז), אבל על חברתו הנער מסתכל כדי ליהנות. גם בתנועת נוער מעורבת, אי אפשר שלא להסתכל על בנות. יש טיעון שאפשרית תנועה מעורבת עם שמירת סייגי הלכה, אך זו גישה בלתי מציאותית ונאיבית. כמובן, גם על הנשים חל איסור ללבוש לבוש בלתי צנוע ומושך תשומת לב, כדי למנוע מכשול.
יש הטוענים, שממילא מסתכלים בסרטים ובטלוויזיה, לכן המראות ברחוב אינם משמעותיים. ההפך הוא הנכון. צפייה בטלוויזיה אינה מצדיקה או מתירה דבר, אלא היא בעיה קשה נוספת. נאמר בקהלת: "אל תרשע הרבה" (קהלת ז יז), וכי מותר להיות קצת רשע? אלא "מי שאכל שום וריחו נודף, וכי יחזור ויאכל שום אחר ויהא ריחו נודף עוד יותר" (שבת לא ב) - יש להיזהר מכל עברה בפני עצמה.
נער ממוצע מגיע לגיל הבגרות עם יותר מעשרת אלפים שעות צפייה בטלוויזיה. הטלוויזיה מזיקה מאוד מסיבות אחרות, לא רק משום שהיא מכשילה בלא תתורו, אלא היא גם משדרת הרבה דברי הבל, ומביאה את האדם לפסיביות ולטמטום. זהו מכשיר טוב המנוצל לרעה. לסקר שנערך ענו האנשים לשאלה האם הם פותחים את המכשיר כדי להסתכל בדברים שהם הבל בעיניהם, 60% השיבו בחיוב. לשאלה אם אחרי שפתחוהו לראות דבר טוב סוגרים כאשר יש הבל אחרי זה, 90% ענו בשלילה. המכשיר סוחף, והאדם נגרר להסתכל בו. פסיכולוגים רבים טוענים שהדור כולו, בכל העולם, נהרס ונעשה פסיבי וזול בגלל הטלוויזיה. היא גורמת נזקים עצומים לאישיות.
איסור "לא תתורו", וכן הלכות צניעות, אינם נובעים מזלזול באישה או ביופי. יופיה של אישה חשוב. אך "נזם זהב באף חזיר אשה יפה וסרת טעם" (משלי יא כב), כלומר, המשתמשת בו לדברים מקולקלים. וכן "שקר החן והבל היופי אשה יראת ד' היא תהלל" (שם לא ל). הרב צבי יהודה, היה אומר: אישה יראת ד' היא תתהלל בהם ("לטהרה ולצניעות בישראל". אור לנתיבתי עמ' רעט. קול אליהו להגר"א פ' ויצא אות ל). כאשר יש רק חן ויופי, הרי זה הבל. יופיה של האישה חשוב וטוב, אך שייך לאינטימיות של חיי המשפחה, בין איש לאשתו. אין הוא דבר מופקר. מעשה בבחור שרצו להשיא לו בחורה קרובת משפחה, אך היא היתה מכוערת, לכן נדר נדר שלא ליהנות ממנה. "מעשה באחד שנדר מבת אחותו הניה, הכניסוה לבית רבי ישמעאל ויפוה. אמר לו רבי ישמעאל: בני, לזו נדרת? אמר לו: לאו. והתירו רבי ישמעאל. באותה השעה בכה רבי ישמעאל ואמר: בנות ישראל נאות הן, אלא שהעניות מנוולתן" (משנה נדרים ט י). ידוע גם הפתגם שאישה נאה מרחיבה דעתו של אדם (ברכות נז ב). אלא, בביתה, באינטימיות, ולא לראווה. אין זה הנושא היחיד שהצניעות יפה לו, גם לימוד תורה צריך להיעשות בצניעות.
יש מדרגות עליונות יותר ביחס אל היופי, כדרגתו של אברהם אבינו, שהתעלה מעל היופי החיצוני והושפע מן היופי הפנימי הנשמתי לבדו. מסופר על אדם שאשתו היתה גידמת, והוא לא ראה זאת עד יום מותה (שבת נג א). מותר לאדם ליהנות מיופיה של אשתו, ובדרגת צדיק הוא, אך למעלת פרישות וקדושה עדיין לא הגיע.
מעשה בבחור שביקש למצוא לו שידוך, התפלפל ואמר, שכתוב ששרה אמנו היתה יפה, וגם רחל ולאה, וכן כתוב שתלמיד חכם ראוי שתהיה לו אישה יפה. מובן שהוא חיפש בחורה יפה, ואין איסור בכך, אך האבות אינם יכולים לשמש גיבוי לרצונו האישי.
כשאיוב התלונן על צרותיו ורצה להוכיח את צדקותו אמר: "ומה אתבונן על בתולה (איוב לא א). אומרת עליו הגמרא "עפר לפומיא דאיוב" (בבא בתרא טז א). הוא חושב שמדרגתו עליונה, כי לא הביט מעולם על אישה, אך באשתו הוא כן הסתכל. אברהם אבינו לא הסתכל אפילו באשתו. כאשר ירדו למצרים אמר לה "הנה נא ידעתי כי אשה יפת מראה את" (בראשית יב יב). הוא מעולם לא הסתכל באשתו בעיניים של מצרי, בעיניים תאוותניות נהנתניות. יעקב אבינו חיכה לרחל שבע שנים, שהיו בעיניו כימים אחדים באהבתו אותה. אך לא גופה הוא שעניין אותו, הרי היה לילה שלם עם לאה ולא ידע שאין זו רחל. הוא היה אדם שכולו רוחני, מופשט ועילאי. הוא אהב ברחל את אישיותה ונשמתה. לכן אל לנו להשוות עצמנו לגדולים אלה.